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以硝基苯为原料合成对溴苯胺

作者:admin 发布日期:2019/3/11 关注次数: 二维码分享
对溴苯胺的用途: 对溴苯胺是很重要的化工中间体,广泛应用于医药、染料、颜料等精细化工产品的合成,它在精细化工生产中处于不可替代的地位。
(1)在医药中:对溴苯胺作为医药中间体的作用是无可匹敌的,所合成的药物可用于治疗气喘、肾炎、增生病、神经紊乱、帕金森等疾病。
(2)在染料中:用对溴苯胺作为原料能够制备传统的硫化和偶氮染料,同时还可以制备香豆素类荧光染料,这类染料是高档荧光染料,具有发射强度高,色光鲜艳,荧光强烈等优点。
(3)在农药中:主要制备草酞替苯胺类药物,有利于小麦属植物授粉。

(4)其它:对溴苯胺还用于制备抗污剂,抗氧剂,稳定剂,石油添加剂等。在材料方面,对溴苯胺能制备氰基联苯型液晶材料,性能好,对光、热的稳定性好,还具有良好的防湿性能。

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对溴苯胺的常用制备方法有:

(1)以对硝基苯胺为原料,在硫酸中与亚硝酸钠反应,生成重氮盐,再在溴化亚铜的作用下,与氢溴酸反应,生成硝基溴苯,进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得。

(2)以苯为原料,在铁粉的作用下,与溴反应,生成溴苯,再与混酸(硫酸和硝酸)反应,生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯(其中邻位占35%,对位占65%),使二者分离,再按(1)进行而得。

(3)以对溴乙酰苯胺为原料,在氢氧化钠溶液中,用水蒸气回流而得。

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本实验制备对溴苯胺的方法和意义:

方法:由于重氮盐易爆炸很危险,所以本实验以硝基苯为为原料,经过还原、保护、溴代、去保护等多个步骤合成对溴苯胺。

芳香硝基化合物还原是制备芳胺的主要方法,实验室常采用的方法是在酸性溶液中用金属进行化学还原,常使用的方法是使用锡-盐酸来还原简单的硝基化合物,也可以用铁-醋酸法。苯胺很容易进行酰基化反应,即氨基中的氢原子被酰基取代,这样可以保护芳基的氨基。卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应,苯环上如有取代基,则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。对溴乙酰苯胺在酸性条件下去保护生成目标产物。
意义:此方法危险性较小,有原料易得、对实验仪器的要求低、操作简单、可控性强、产率较高等优点,且包括了本学期所有的实验操作。

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